Sam Montgomery (Hilary Duff) é uma jovem estudante doensino médio, que vive com sua madrasta Fiona (Jennifer Coolidge)e as filhas dela, que a tratam da pior maneira possível.Sam leva uma vida sem grandes agitações e tem planosde cursar a Universidade de Princeton. Sua vida muda quando elaconhece, através da internet, seu príncipe encantado.Porém logo Sam descobre que ele é na verdade AustinAmes (Chad Michael Murphy), um garoto popular que é tambémjogador de futebol americano do time de sua escola. Temendo serrejeitada por Austin, ela passa a tentar despistá-lo de todasas formas, tentando manter em segredo a identidade da garota comquem ele conversou através da internet.